Май, начало светать, в цветущем вишнёвом саду ещё холодно. В комнату старого поместья вошли Лопахин и горничная. Лопахин приехал сюда, чтобы встретить хозяйку поместья Раневскую, которая пять лет прожила во Франции. Лопахин был сыном торговца в деревенской лавке, бывшего крепостного. Расчувствовавшись, он начал вспоминать, как однажды пьяный отец ударил его и разбил в кровь нос, а присутствующая при этом Раневская помогла ему умыться. Лопахин стал преуспевающим купцом. Раневскую он любил и уважал. Наконец, раздался стук колёс, и в комнату вошли Раневская с дочерью Аней, братом Гаевым и другими встречающими. Раневская радовалась возвращению домой и расчувствовалась до слёз, проходя по полузабытым комнатам. Усталая Аня рассказала Варе, как тяжело матери жилось во Франции. Ей пришлось продать дом на Лазурном берегу и переехать в Париж, в многоквартирный дом. Раневская словно не понимала, что полностью разорена — заказывала самое дорогое шампанское, давала щедрые чаевые, и еле наскребла на дорогу домой. Аня спросила, заплатили ли проценты по закладной на имение. Варя ответила, что денег нет, и в августе имение пойдёт с молотка. В комнату заглянул Лопахин и скрылся. Аня поинтересовалась, сделал ли он Варе предложение, ведь все их давно считают женихом и невестой. Варя грустно ответила, что Лопахин — человек занятой, ему не до неё. Варе было тяжело его видеть, она мечтала выдать Аню замуж за богача и отправиться по святым местам. Варя сообщила, что в имение приехал Трофимов. Он был учителем семилетнего брата Ани, утонувшего в реке через месяц после смерти отца. Раневской ещё не сообщили о его приезде — не хотели бередить раны. Аня легла спать. Тем временем Лопахин сообщил Раневской, что 22 августа имение будет продано за долги, и предложил выход — вырубить вишнёвый сад, разделить землю на участки и сдавать в аренду дачникам. Лопахин клялся, что будет хороший доход, и был готов вложить деньги, но Раневская была против — ей был слишком дорог старый сад. Лопахин попросил подумать и ушёл, а Раневская и Гаев долго смотрели на цветущий сад, вспоминая своё детство. Вошёл Трофимов, окликнул Раневскую, та еле его узнала, но потом обняла и заплакала, вспоминая погибшего сына. Трофимов постарел, облез, но по-прежнему оставался студентом, за что его часто дразнил Лопахин. Раневская ушла отдыхать, а Гаев поделился с Варей планами спасения поместья. Он надеялся либо выгодно выдать Аню замуж, либо взять денег у богатой тётушки-графини. Некогда Раневская вышла замуж за простого судебного чиновника, тётушка не одобрила этот брак и перестала с ней общаться. Гаев осуждал сестру не только из-за неравного брака, но и из-за её порочного поведения после смерти мужа. Проснувшаяся Аня отругала дядю за эти слова. Гаев уверил её, что не допустит продажи имения, и ушёл. Варя повела сонную Аню в спальню. Увидевший их Трофимов нежно назвал девушку своим солнышком и весной.
Раневская, Гаев и Лопахин прогуливались у небольшой заброшенной часовеньки, стоявшей за вишнёвым садом. Лопахин снова начал уговаривать Раневскую сдать сад в аренду. Раневская не отвечала. Она ездила в город обедать и снова потратила слишком много. И сейчас она выронила кошелёк, золотые монеты рассыпались по земле. Гаев поддерживал сестру, надеясь на помощь богатой тётушки. Лопахина злила легкомысленность людей, которые вот-вот потеряют всё, но не хотят ничего менять. В ответ на его уговоры и мольбы Раневская ответила, что «дачи и дачники — это так пошло». Гаев с ней согласился. Разозлённый Лопахин хотел уйти, но Раневская удержала его — «с вами всё-таки веселее».
Раневская пожаловалась на плохие предчувствия. Ей казалось, что она слишком много нагрешила и из-за этого её жизнь скоро рухнет. Она всегда сорила деньгами, после смерти мужа сошлась с одним, потом с другим. Первым своим наказанием она считала гибель сына. После этого она не могла оставаться в поместье, уехала во Францию с последним любовником. Он долго болел, Раневская выхаживала его. Потом он обманул Раневскую — сбежал к другой со всеми деньгами. Теперь шлёт телеграммы, пишет, что болен, умоляет вернуться. Затем разговор пошёл о Лопахине, который назвал себя неотёсанным тёмным мужиком. Раневская считала, что ему нужно жениться на Варе. Лопахин был не против. Гаев сообщил, что ему предлагают должность в банке, но Раневская отнеслась к этому скептически — её брат не был способен работать, его старый лакей до сих пор ухаживал за ним, как за ребёнком. Появились Трофимов, Аня и Варя. Лопахин немедленно начал подтрунивать над вечным студентом. Трофимов не остался в долгу, назвав будущего миллионера Лопахина полезным хищником. Затем студент и Раневская продолжили вчерашний разговор о гордом человеке. Трофимов считал, что таких людей не существует. Трофимов считал, что большая часть русской интеллигенции не способна к труду. Они философствуют, а тем временем полуграмотный народ утопает в грязи, пошлости и азиатчине. Появился прохожий, попросил милостыню. За неимением серебра Раневская дала ему золотой. Варя упрекнула её — своим есть нечего, а она чужому дала такую большую сумму. Все ушли. Трофимов и Аня остались наедине. Варя следила за ним, боясь, что они полюбят друг друга, но Трофимов считал себя выше любви. Он побуждал Аню бросить всё, освободиться от собственности и уйти в светлое будущее. Все предки Ани владели живыми душами, и это, по мнению Трофимова, переродило её и Раневскую, они уже не замечают, что живут за чужой счёт. Трофимов позвал Аню уйти с ним и посадить новый сад. Аня согласилась.
22 августа, гостиная поместья. Раневская устроила бал, собрала соседей и знакомых. В этот день должны были проходить торги, и Раневская дожидалась Гаева с новостями. Тётка-графиня дала денег, и Раневская надеялась, что их хватит, чтобы выкупить поместье. Трофимов начал дразнить Варю «мадам Лопахиной». Раневская считала, что девушка должна выйти замуж за купца, та тоже была не против, но Лопахин уже два года тянул с предложением. Раневская волновалась, Трофимов попытался утешить её, говоря, что вишнёвый сад — в прошлом, но она считала, что он не успел «перестрадать» и не понимает, как много значит для неё старое поместье. Раневская сказала, что не против выдать за Трофимова свою Аню, но для этого ему надо заканчивать учиться. Потом она показала студенту телеграмму — любовник заболел и зовёт её в Париж. Раневская всё ещё любила его. Трофимов назвал любовника негодяем, вором и ничтожеством. Раневская рассердилась и сказала, что Трофимов «чистюлька, смешной чудак, урод», не умеющий любить, но затем попросила у него прощения и танцевала с ним. Лопахин и Гаев вернулись с торгов. Денег Гаева не хватило, его ставку перебил некий господин, но Лопахин поставил ещё больше и выкупил имение, не желая, чтобы оно досталось постороннему. Варя сняла с пояса ключи от поместья, бросила их на пол и ушла. Ошеломлённая Раневская заплакала. Аня начала утешать мать, она позвала её с собой, обещая «насадить новый сад, роскошнее этого».
Снова май. Поместье опустело, исчезла мебель, картины, занавеси, по углам — узлы и чемоданы. Раневская собралась уезжать. Прощаясь с мужиками, она отдала им свой кошелёк. Её провожали Гаев, Лопахин и Трофимов. Трофимов собрался ехать в Москву, продолжать учение. Лопахин попытался дать ему денег на дорогу, но он отказался, считая себя свободным человеком, способным обойтись без чужой помощи. Вместе с остальным человечеством он идёт «к высшей правде», если не дойдёт, то укажет путь другим. На прощание Трофимов посоветовал Лопахину поменьше размахивать руками, ведь вырубка вишнёвого сада — тоже лишний размах. Гаев намерен остаться, он «принял место в банке». Раневская отправится в Париж, где будет жить на деньги, отправленные тёткой-графиней. Хватит их ненадолго, и она вернётся в Россию, в Москву, где её будет ждать Аня. Та решила поехать в Москву с Трофимовым и поступить в гимназию. Она довольна — её ждёт новая жизнь. У Раневской осталась одна забота — Варя. Она попыталась уговорить Лопахина сделать ей предложение, оставила их наедине, но купец так и не решается позвать девушку замуж. Варе ничего не оставалось, как пойти работать экономкой у соседей. Раневская и Гаев долго прощались с родным домом. Наконец, все ушли и стал слышен «глухой стук топора по дереву» — это начали вырубать вишнёвый сад. В опустевшем доме остался больной старик — лакей Гаева, о котором все позабыли.