Филип Пиррип или Пип живёт в болотистой местности со старшей сестрой – миссис Джо Гарджери, женой кузнеца. Она заправляет всем в доме, в том числе, и своим мужем.
В сочельник мальчик встречает на кладбище беглого арестанта, который приказывает ему принести еду. Утром Пип ворует припасы из кладовой и относит их каторжнику. На рождественский обед к семейству Гарджери приходят псаломщик Уопсл, колесник Хабл с женой и дядя Джо – мистер Памблчук. Обед прерывается приходом солдат, ищущих беглого арестанта. Пип с Джо принимают участие в облаве. Пойманный каторжник выгораживает Пипа, говоря, что это он украл еду у кузнеца.
С подачи Памблчука Пипа отправляют к мисс Хэвишем. Последняя оказывается старой леди в пожелтевшем от времени подвенечном платье. Мисс Хэвишем заставляет Пипа играть в карты с Эстеллой – гордой, красивой девочкой его возраста. Презрительное отношение Эстеллы вызывает у Пипа слёзы. После знакомства с миссис Хэвишем он решает «выбиться в люди».
В трактире «Три весёлые матроса», куда Пип заходит за Джо, мальчик встречает каторжника, который передаёт ему по просьбе сокамерника шиллинг, завёрнутый в два фунта.
У мисс Хэвишем Пип проводит 8-9 месяцев. Он дерётся с мальчиком своих лет, получает поцелуй от Эстеллы, катает мисс Хэвишем в садовом кресле по дому. Узнав, что Пип хочет быть кузнецом, старая леди передаёт Джо 25 гиней и отправляет мальчика в подмастерья. После обучения у мисс Хэвишем Пип начинается стыдится родного дома и кузнечного занятия.
На миссис Джо нападают. Вследствие сильного удара по голове она остаётся прикованной к кровати. О ней заботится Бидди, переехавшая в семью кузнеца после смерти двоюродной бабушки Уопсла. В один из вечеров Пип признаётся Бидди в том, что хочет стать джентльменом.
Лондонский стряпчий Джеггерс извещает Пипа о том, что тот станет владельцем изрядного состояния. Он получит деньги и образование только в том случае, если оставит за собой фамилию Пип и никогда не будет выяснять, кто является его благодетелем. В качестве наставника для Пипа выбирают мистер Мэтью Покета.
Получив деньги, Пип начинает меняться. Портной и мистер Памблчук лебезят перед ним. Мальчик отдаляется от Джо и Бидди.
Через неделю Пип отправляется в Лондон. Клер Уэммик провожает Пипа к мистеру Покету-младшему, который оказывается тем мальчиком, с которым главный герой когда-то дрался в саду миссис Хэвишем. Герберт Покет рассказывает Пипу о том, как мисс Хэвишем оказалась брошенной в день свадьбы.
Главный герой постоянно живёт и учится в Хэммерсмите – у отца Герберта. Он близко сходится с клерком Уэммиком, который за пределами конторы является добрым и честным человеком.
В Лондоне Пипа навещает Джо и ставит его в известность о приезде Эстеллы. Перед отъездом в родной город Пип сталкивается на улице с каторжниками. Один из них – человек, давший ему когда-то два фунта.
Эстелла стала прекрасной дамой. Она признаётся Пипу в своём бессердечии и говорит, что никогда никого не любила.
Пип рассказывает Герберту о своих чувствах к Эстелле. Вместе с другом Пип записывается в члены клуба «Зяблики в Роще» и начинает сорить деньгами. Молодые люди погружаются в долги.
Умирает сестра Пипа. Похороны напоминают молодому человеку фарс.
В день совершеннолетия Пип получает 500 фунтов и узнаёт, что именно столько он сможет проживать в год. С помощью Уэммика Пип устраивает будущее Герберта, заплатив купцу Кларрикеру за то, чтобы последний взял его к себе в компаньоны.
В очередной из визитов к мисс Хэвишем, Пип наблюдает сцену ссоры старой леди и Эстеллы. Мисс Хэвишем хочет получить от девушки любовь к себе, на которую Эстелла не способна.
В Лондоне Пип ссорится с Бентли Драмлом – бывшим «одноклассником», решившим выпить в клубе за здоровье Эстеллы.
В 23 года Пип узнаёт, что обязан своим образованием и состоянием беглому каторжнику, которого он пожалел в детстве. Молодой человек погружается в шоковое состояние.
Каторжник Абель Мэгвич отбыл свой срок в Америке, но возвращение в Англию грозит ему смертной казнью. Пип испытывает к нему непреодолимое отвращение, но всё же пытается помочь обосноваться в Лондоне. Герберта посвящают в тайну наследства Пипа.
Мэгвич рассказывает Пипу и Герберту историю своей жизни. Абель был знаком с Компенсоном и Артуром. Компенсон – мужчина, который бросил мисс Хэвишем. Мэгвич и Компенсон были вместе осуждены за мошенничество, но последний всю вину свалил на необразованного каторжника и получил гораздо меньший срок.
Пип узнаёт о помолвке Эстеллы и Драмла. Герберт по совету Уэммика прячет Мэгвича в доме, который снимает его невеста Клара с отцом-инвалидом.
На ужине у мистера Джеггерса Пип видит в экономке адвоката Молли явное сходство с Эстеллой. Молодой человек решает, что Молли – мать девушки. Уэммик рассказывает ему о том, что Молли судили за убийство и Джеггерс добился для неё оправдания.
Мисс Хэвишем даёт Пипу 900 фунтов для устройства судьбы Герберта. Зайдя попрощаться, Пип видит, как старая леди начинает гореть. Он спасает её от смерти, но она умирает спустя время от ожогов.
Из рассказа Провиса Герберту Пип понимает, что Мэгвич – отец Эстеллы. Мистер Джеггер подтверждает версию Пипа.
Бывший подмастерье Джо – Орлик – заманивает Пипа на болота с тем, чтобы убить. Герберт спасает его.
Спланированное Пипом и Гербертом бегство Мэгвича заканчивается арестом последнего и смертью Компенсона, выдавшего бывшего подельника властям. Суд приговаривает Мэгвича к смерти. В последний месяц жизни Пип каждый день навещает его в тюрьме. Перед смертью Мэгвич узнаёт, что его дочь жива.
Пип тяжело заболевает. Его начинают преследовать кредиторы. Джо выхаживает Пипа и выплачивает его долг. Пип решает жениться на Бидди, но в день своего возращения домой узнаёт, что она стала женой Джо.
В последующие годы жизни Пип работает на Востоке вместе с Гербертом. В один из приездов домой он встречается с Эстеллой. Её семейная жизнь не сложилась. С Пипом они решают остаться друзьями.