Глава 1
Путешествие главного героя охватывает несколько десятилетий XIX века. Место действия: село Г. Орловской губернии, Карачев, Николаев, Пенза, степь (в татарском плену), Астрахань, Кавказ, Петербург, монастырь на Ладожском озере, другие святые места. Путешествуя по Ладожскому озеру на пароходе, путешественники, среди которых был и рассказчик, посетили посёлок Корела. Когда путешествие продолжилось, спутники начали обсуждать этот старинный, но очень бедный русский городок. Один из собеседников, склонный к философии, заметил, что «неудобных людей» следует отправлять не в Сибирь, а в Корелу — это будет дешевле для государства. Другой сказал, что живший здесь в изгнании дьячок недолго выдержал царящую в Кореле апатию и скуку — повесился. Философ считал, что дьячок правильно сделал — «умер, и концы в воду», но его оппонент, человек религиозный, думал, что самоубийцы мучаются на том свете, потому что здесь за них никто не молится. Неожиданно за дьячка-самоубийцу вступился новый пассажир, молчаливый, могучий, седовласый человек лет пятидесяти в одежде послушника. Он рассказал о попике из московской епархии, который молится за самоубийц и этим «исправляет их положение» в аду. Из-за пьянства патриарх Филарет хотел расстричь попика, но за того заступился сам преподобный Сергий, дважды явившийся владыке во сне. Затем пассажиры начали расспрашивать богатыря-черноризца о его жизни, и узнали, что тот служил в армии конэсером — выбирал и укрощал армейских лошадей, к которым имел особый подход. По всему было видно, что черноризец прожил длинную и бурную жизнь. Пассажиры упросили его рассказать о себе.
Главы 2−5
Иван Северьяныч Флягин родился крепостным в поместье богатого графа из Орловской губернии. Граф разводил лошадей, а отец Ивана служил при нём кучером. У матери Ивана долго не было детей, и женщина вымолила ребёнка у бога, а сама умерла при родах. Мальчик родился с огромной головой, поэтому дворня звала его Голованом. Раннее детство Иван провёл на конюшне и полюбил лошадей. В одиннадцать лет его посадили форейтором на шестёрку, которой правил его отец. Иван должен был кричать, прогоняя с дороги людей. Зазевавшихся он стегал кнутом. Однажды Иван с отцом везли графа в гости мимо монастыря. Мальчик стегнул кнутом заснувшего в возу монаха. Тот испугался, упал с телеги, лошади понесли, и монаха задавило колёсами. Ночью Ивану явился убитый им монах, сказал, что Иванова мать не только вымолила его, но и обещала богу, и велел идти в монастырь. Иван не придал значения словам мёртвого монаха, но вскоре случилась его «первая погибель». По дороге в Воронеж упряжка графа вместе с экипажем чуть не рухнула в глубокую пропасть. Иван сумел остановить лошадей, а сам упал под обрыв, но чудом выжил. За спасение своей жизни граф решил наградить Ивана. Вместо того чтобы попроситься в монастырь, мальчик захотел гармошку, играть на которой так и не научился. Вскоре Иван завёл себе пару голубей, от них пошли птенцы, которых повадилась таскать кошка. Иван кошку поймал, высек, отрезал у неё хвост и прибил над своим окном. Кошка принадлежала любимой горничной графини. Девушка прибежала к Ивану ругаться, тот огрел её «метлою по талии», за что был выпорот на конюшне и сослан дробить камень для садовых дорожек. Иван дробил камень так долго, что у него «на коленках наросты пошли». Надоело ему терпеть насмешки — мол, осудили его за кошкин хвост — и решил Иван повеситься в ближайшем осиновом леске. Только повис он в петле, как невесть откуда взявшийся цыган перерезал верёвку, и предложил Ивану идти с ним в воры. Тот согласился. Чтобы Иван не сорвался с крючка, цыган заставил его украсть лошадей из графской конюшни. Коней продали дорого, но Иван получил только серебряный рубль, поругался с цыганом и решил сдаться властям. Он попал к ушлому писарю. За рубль и серебряный нательный крест тот справил Ивану пропуск и посоветовал идти в Николаев, где было много работы. В Николаеве Иван попал к барину-поляку. Его жена сбежала с военным, бросив грудную дочь, которую Иван должен был нянчить и кормить козьим молоком. За год Иван привязался к ребёнку. Однажды он заметил, что ножки у девочки «колесом идут». Лекарь сказал, что это «аглицкая болезнь» и посоветовал закапывать ребёнка в тёплый песок. Иван начал носить воспитанницу на берег лимана. Там ему снова привиделся монах, звал его куда-то, показывал большой белый монастырь, степи, «диких людей» и говорил ласково: «Тебе ещё много надо терпеть, а потом достигнешь». Очнувшись, Иван увидел, как незнакомая дама целует его воспитанницу. Дама оказалась матерью девочки. Забрать ребёнка Иван не позволил, но разрешил им встречаться у лимана втайне от барина. Дама рассказала, что мачеха насильно выдала её замуж. Первого мужа она не любила, а нынешнего любит, потому что с ней он очень ласков. Когда даме пришло время уезжать, она предложила Ивану за девочку большие деньги, но тот отказался, поскольку был человеком «должностным и верным». Тогда явился сожитель дамы, улан. Иван сразу захотел с ним подраться и плюнул на деньги, которые тот давал. «Ничего, кроме телесного огорчения», для себя улан не получил, но деньги поднимать не стал, и этим благородством очень понравился Ивану. Попытался улан дитя забрать, Иван сперва не дал, а потом увидел, как мать к нему тянется, и сжалился. В этот момент появился барин-поляк с пистолетом, и Ивану пришлось уехать вместе с дамой и уланом, оставив у поляка свой «беззаконный» паспорт. Пензе улан сказал, что он, человек военный, держать у себя беглого крепостного не может, дал Ивану денег и отпустил. Решил Иван в полицию сдаваться, но сначала зашёл в трактир, напился чаю с кренделями, поле чего забрёл на берег Суры. Там хан Джангар, «первый степной коневод» и царь, продавал дивных лошадей. За одну кобылицу два богатых татарина решили биться. Знакомец, с которым Иван чай пил, объяснил ему все тонкости татарской борьбы, и двадцатитрехлетний богатырь захотел поучаствовать.
Главы 6−9
В спор за следующего коня встрял улан. Иван вступил вместо него в бой с татарином и до смерти застегал того плетью. После этого русские хотели Ивана в тюрьму посадить, но татары сжалились над ним и увезли в степь. Прожил Иван в степи десять лет, был у татар за лекаря — лечил лошадей и людей. Соскучившись по родине, хотел уйти, но татары его поймали и «подщитинили»: надрезали кожу на ступнях, набили туда рубленного конского волоса и зашили. Когда всё зажило, Иван не смог нормально ходить — так кололась щетина, пришлось учиться ступать «раскорякой», на щиколотках, и остаться в степи. Несколько лет Иван прожил в одной орде, где у него была своя юрта, две жены, дети. Потом соседний хан попросил полечить жену и оставил лекаря у себя. Там Иван получил ещё двух жён. К многочисленным детям своим Иван отеческих чувств не испытывал, поскольку были они «некрещёные и миром не мазаны». За десять лет он так и не привык к степям и очень тосковал по дому. Иван часто вспоминал дом, праздничные застолья без опостылевшей конины, отца Илью. Ночью он тихонько уходил в степь и подолгу молился. Со временем Иван отчаялся вернуться на родину и даже молиться перестал — «что же… молить, когда ничего от того не выходит». Однажды в степях объявилось двое священников — пришли обращать татар в христианство. Попросил Иван попов вызволить его, но те в дела татар вмешиваться отказались. Некоторое время спустя Иван нашёл одного священника мёртвым и похоронил его по-христиански, другой же бесследно пропал. Год спустя появились в орде двое в чалмах и ярких халатах. Пришли они из Хивы лошадей закупать и настраивать татар против русских. Чтобы татары не ограбили их и не убили, они начали пугать народ огненным богом Талафой, который дал им свой огонь. Однажды ночью незнакомцы устроили огненное светопреставление. Кони испугались и разбежались, а взрослые татары бросились их ловить. В стане остались женщины, старики и дети. Тогда Иван вылез из юрты и понял, что незнакомцы пугали людей обычными фейерверками. Иван нашёл большой запас фейерверков, начал их запускать, и так напугал диких татар, что те согласились креститься. Там же Иван отыскал и «едкую землю», которая «страшно тело палит». Приложил он её к пяткам и притворился больным. За несколько дней ступни разъело, и зашитая в них щетина вышла вместе с гноем. Когда ноги зажили, Иван «для большей ещё острастки самый большой фейверк пустил и ушёл». Три дня спустя Иван вышел к Каспийскому морю, а оттуда попал в Астрахань, заработал рубль и крепко запил. Очнулся он в тюрьме, откуда его переслали в родное имение. Отец Илья отказался исповедовать и причащать Ивана, поскольку жил он у татар во грехе. Граф, ставший после смерти жены богомольным, не захотел терпеть человека, отлучённого от причастия, выпорол Ивана два раза, отдал паспорт и отпустил.
Главы 10−14
Ушёл Иван из родного имения и попал на ярмарку, где увидел, как цыган пытается продать мужику негодную лошадь. Будучи на цыган в обиде, Иван помог крестьянину. С этого дня он начал ходить по ярмаркам, «руководствовать бедных людей» и постепенно стал грозой всех цыган и барышников. Один князь из военных просил Ивана открыть секрет, по которому он лошадей выбирает. Начал Иван учить князя, как отличить хорошую лошадь, но тот науку усвоить не смог и позвал его служить у себя конэсером. Три года жил Иван у князя «как друг и помощник», выбирал коней для армии. Иногда князь проигрывался и просил у Ивана казённых денег отыграться, но тот не давал. Князь сначала сердился, а потом благодарил Ивана за верность. Загуливая сам, Иван отдавал деньги князю на сохранение. Однажды князь уехал на ярмарку и вскоре велел прислать туда кобылицу, которая очень нравилась Ивану. От огорчения тому захотелось запить, но некому было оставить казённые деньги. Несколько дней Ивана «бес томил», пока не помолился он на ранней обедне. После этого ему полегчало, и отправился Иван в трактир чай пить, где повстречал нищего «из благородных». Тот выпрашивал у публики водку и на потеху закусывал её стеклянной рюмкой. Пожалел его Иван, поставил ему графин водки и посоветовал бросить пить. Нищий ответил, что перестать пить ему не позволяют его христианские чувства. Показал нищий Ивану свой дар мгновенно трезветь, который объяснял природным магнетизмом, и посулился снять с него «запойную страсть». Нищий заставил Ивана пить рюмку за рюмкой, делая над каждой пассы руками. Так «лечился» Иван до вечера, всё время оставаясь в здравом уме и проверяя, целы ли казённые деньги за пазухой. В конце концов, собутыльники поссорились: нищий считал любовь священным чувством, а Иван твердил, что всё это пустяки. Их вышибли из трактира, и нищий привёл Ивана в «гостиное место», полное цыган. В этом доме Ивана очаровала певица, красавица-цыганка Груша, и он бросил к её ногам все казённые деньги.
Главы 15−18
Протрезвев, Иван узнал, что магнетизёр его умер от пьянства, а сам так и остался замагнетизированным и с тех пор водки в рот не брал. Князю он признался, что растратил казну на цыганку, после чего с ним случилась белая горячка. Выздоровев, Иван узнал, что его князь заложил всё своё имущество, чтобы выкупить из табора красавицу Грушу. Груша быстро полюбила князя, а тот, получив желаемое, начал тяготиться необразованной цыганкой и перестал замечать её красоту. Иван же подружился с Грушей и очень её жалел. Когда цыганка забеременела, князя начала раздражать его бедность. Он начинал одно дело за другим, но все его «прожекты» приносили одни убытки. Вскоре ревнивая Груша заподозрила, что у князя есть любовница, и послала Ивана в город, разузнать. Иван отправился к бывшей любовнице князя, «секретарской дочке» Евгении Семёновне, от которой у него был ребёнок, и стал невольным свидетелем их разговора. Князь хотел занять у Евгении Семёновны денег, взять в аренду суконную фабрику, прослыть фабрикантом и жениться на богатой наследнице. Грушу же он собирался выдать замуж за Ивана. Всё ещё любившая князя женщина заложила подаренный им же дом, и вскоре князь посватался к дочери предводителя. Вернувшись с ярмарки, где закупал «у азиатов» образцы тканей и брал заказы, Иван обнаружил, что дом князя обновлён и готов к свадьбе, а Груши нигде нет. Решил Иван, что князь цыганку убил и в лесу закопал. Начал он искать её тело и однажды у реки наткнулся на живую Грушу. Та рассказала, что князь запер её в лесном доме под охраной трёх дюжих девиц, но она от них сбежала. Иван предложил цыганке жить вместе, как сестре с братом, но та отказалась. Груша боялась, что не выдержит, и погубит невинную душу — невесту князя, и заставила Ивана поклясться страшной клятвой, что он убьёт её, угрожая, что станет «самою стыдной женщиной». Не выдержав, Иван сбросил цыганку с обрыва в реку.
Главы 19−20
Иван убежал и долго скитался, пока Груша, явившаяся в виде девочки с крылышками, не указала ему путь. На этом пути Иван встретил двух стариков, у которых забирали в солдаты единственного сына, и согласился служить вместо него. Старики справили Ивану новые документы, и тот стал Петром Сердюковым. Попав в армию, Иван попросился на Кавказ, чтобы «скорее за веру умереть», и прослужил там больше пятнадцати лет. Однажды отряд Ивана преследовал кавказцев, ушедших за Койсу-реку. Несколько солдат погибло, пытаясь навести через реку мост, и тогда вызвался Иван, решив, что это лучший случай, «чтобы жизнь кончить». Пока он плыл через реку, его оберегала Груша в виде «отроковицы примерно в шестнадцать лет», от смерти крыльями отгораживала, и Иван вышел на берег невредимым. После он рассказал полковнику о своей жизни, тот послал бумагу узнать, правда ли была убита цыганка Груша. Ему ответили, что убийства не было, а Иван Северяныч Флягин умер в доме у крестьян Сердюковых. Полковник решил, что у Ивана от опасности и ледяной воды помутился ум, произвёл его в офицеры, отправил в отставку и дал письмо «к одному большому лицу в Петербург». В Питере Ивана устроили «справщиком» в адресный стол, но карьера его не пошла, поскольку досталась ему буква «фита», фамилий на которую встречалось очень мало, и доходу с такой работы почти не было. В кучера Ивана, благородного офицера, не брали, и он пошёл артистом в уличный балаган изображать демона. Там Иван заступился за молоденькую актрису, и его выгнали. Деться ему было некуда, он пошёл в монастырь и скоро полюбил тамошний жизненный уклад, похожий на армейский. Стал Иван отцом Измаилом, и приставили его к лошадям. Путешественники начали спрашивать, страдает ли Иван «от беса», и тот рассказал, что его искушал бес, прикинувшийся красавицей Грушей. Один старец научил Ивана прогонять беса молитвой, стоя на коленях. Молитвой и постом Иван справился с бесом, но скоро ему начали докучать мелкие бесенята. Из-за них Иван случайно убил монастырскую корову, приняв её ночью за чёрта. За это и другие прегрешения отец игумен на всё лето запер Ивана в погребе и велел молоть соль. В погребе Иван начитался газет, начал пророчествовать, и напророчил скорую войну. Игумен перевёл его в пустую избу, где Иван и прожил всю зиму. Вызванный к нему лекарь не смог понять, пророк Иван или сумасшедший, и посоветовал пустить его «пробегаться». На пароходе Иван оказался, пробираясь на богомолье. В будущую войну он уверовал крепко и собирался пойти в армию, чтобы «помереть за народ». Рассказав всё это, очарованный странник впал в задумчивость, и пассажиры не решились больше его расспрашивать, ибо о прошлом своём он поведал, а будущее остаётся «в руке сокрывающего судьбы свои от умных и разумных и только иногда открывающего их младенцам». На корабле Голован едет «на богомоление в Соловки к Зосиме и Савватию», чтобы перед смертью им поклониться, а после собирается на войну. «Очарованный странник как бы вновь ощутил на себе наитие вещательного духа и впал в тихую сосредоточенность, которой никто из собеседников не позволил себе прервать ни одним новым вопросом».