Троекуров живет, не признавая законов, никого не слушает, поступает, как ему нравится. Его соседом по имению был Дубровский Андрей Гаврилович, с которым они дружили с молодости, вместе проходили военную службу и не потеряли связи друг с другом. Как-то одновременно они стали вдовцами. У Дубровского остался сын Владимир, а Троекуров воспитывал дочь Машу.
Однажды перед охотой между друзьями происходит ссора. Увидев псарню Троекурова, Андрей Гаврилович заметил, что собакам у Троекурова живется намного лучше, чем простым людям. В ответ на такое замечание слуга Троекурова оскорбительно высказывается в адрес Дубровского. Оскорблённый, он уезжает., а позже в письме Троекурову сообщает, что не желает ничего иметь общего с Троекуровым, пока оскорбивший его слуга не будет наказан.
В Кистиневке он узнает, что троекуровские крепостные воруют его лес. Он приказывает выпороть мужиков и отнять у них лошадь. Разгневанный Троекуров начинает строить планы мести и задумывает отобрать у бывшего друга имение.
В ходе судебных разбирательств Андрей Гаврилович не может доказать свое право на владение Кистенеевкой, так как документы у него сгорели давно. Наемный свидетель Антон Спицын подтверждает в суде незаконность владения, и суд принимает решение отдать Кистеневку Троекурову. При подписании документа Дубровскому становится плохо, и его отправляют домой.
Получив письмо от старой няньки, Дубровский младший едет к отцу. Его встречает Антон, кучер отца, который убеждает молодого корнета в верности всех мужиков и их нежелания подчиниться Троекурову.
Объяснить происходящее внятно отец сыну не может по причине болезни. Проходит установленный судом аппеляционный срок, и имение перестает быть собственностью Дубровских. Но Троекуров уже не рад содеянному. Его мучает совесть, и он едет к другу с намерением все исправить. Увидев приехавшего Кирила Петровича, Дубровский отец начинает сильно нервничать и его парализует. Сын взбешен и выгоняет бывшего друга отца. Врач ничем не помог, и барин умер. Как только прошли похороны Андрея Гавриловича Дубровского, в Кистеневке появились представители судебной комиссии, под руководством заседателя Шабашкина. Они собираются готовить бумаги, которые дадут право на имение Троекурову. Местные крестьяне отказываются выполнять волю суда. Назревает бунт. Владимир уговаривает собравшихся разойтись и разрешает приехавшим переночевать в доме своих родителей.
Ночью дом загорается и все, кто находится внутри, погибают. Кузнец специально заделывает все выходы, но никто и не стремится оказать им помощь. Начинается следствие. Кирила Петрович ведет активное разбирательство. Следователи выясняют, что дом пожег местный кузнец. Под подозрение попадает Владимир, но доказательств не нашли. В округе появляется шайка бандитов, которые грабят только богатых. Многие думают, что это сбежавшие крестьяне из имения Дубровского под руководством своего молодого барина. Сюжет рассказа «Дубровский» продолжает появление Маши. Она выросла вместе со сводным братом Сашей, который был сыном Троекурова и гувернантки. Нельзя сказать, что они дружили, но мальчик относился к сестре с любовью и нежностью. Троекуров стремится дать Саше достойное образование, для чего нанимает француза Дефоржа. Учитель учит музыке Машу и покоряет ее сердце. Сам Кирила Петрович учителем доволен. Немаловажную роль в этом сыграл случай: когда Троекуров решил посмеяться над французом и втолкнул его к медведю, но тот не испугался и убил животное из пистолета.
В усадьбе Троекурова проходит праздник. Собирается большое количество гостей. Они обсуждают разбойников и ведут разговоры на эту тему. Одни считают, что Владимир грабит не всех подряд, другие осуждают и требуют поимки. Исправник замечает, что Дубровский будет обязательно пойман, так как уже известны его приметы. Читая их, Троекуров замечает, что они подходят практически каждому. Рассказывая собравшимся о храбрости учителя, он замечает, что с таким защитником он разбойников не боится.
Один из гостей, Спицын, не перестает бояться и просит смелого учителя переночевать с ним вместе. Дефорж соглашается. Когда все уснули, учитель грабит Спицына, и угрожает ему расправой, если тот расскажет, кем на самом деле является француз.
Владимир встретил француза по дороге в имение, на станции и предложил ему крупную сумму за все документы. Учитель согласился сразу. Таким образом, Дубровский попал к Троекурову, где сразу же завоевал любовь всех домашних.
Владимир понимает, что должен исчезнуть и просит Машу о встрече, при которой рассказывает ей всю правду, говорит о любви к ней, сообщает о своем отъезде, так как не может больше находиться рядом. В этот же день, ближе к вечеру, в имение приезжает исправник и требует выдать учителя, так как есть сведения, что он и является Владимиром Дубровским. Троекуров велит найти учителя, но того нигде нет.
Соседом Троекурова был пожилой князь по фамилии Верейский. Все лето он водит дружбу с Кирилой Петровичем, обращает внимание на Машу и начинает ухаживание, считая девушку подходящей для себя партией. Прошло несколько недель ухаживаний. Верейский просит руки Маши и собирается жениться. Троекурова такой брак устраивает, и он дает согласие на брак дочери, приказывая той готовиться к свадьбе. В этот же момент Маша узнает о желании Дубровского встретиться с ней. При встрече она рассказывает Дубровскому о своем положении. Он уже это знает и предлагает Маше свою помощь. В ответ она предлагает подождать еще немного, думая, что сможет убедить отца не отдавать ее замуж за старого князя. Владимир вручает ей кольцо, которое при опасности она должна положить в дупло дерева.
Маша пишет князю письмо, в котором просит не брать ее в жены. Но Верейский это письмо показывает Троекурову, и тот принимает решение провести свадьбу быстрее, а саму Машу до этого времени запереть. Маша находится в полном отчаянии. Она отдает маленькому Саше кольцо, прося положить его в дупло. Мальчик выполняет поручение, но увидев рыжего мальчишку, который берет послание, затевает с ним драку. Он думает, что тот вор и пытается украсть кольцо сестры. Поднимается шум и все выясняется.
Маша венчается с Верейским. По дороге из церкви, на карету нападают разбойники. Князь стреляет, попадая в Дубровского. Владимир предлагает Маше освобождение, но та отказывается. Ведь их уже обвенчали, и она дала клятву быть верной женой. Власти начинают войну с разбойниками, объявляют всех в розыск и вызывают на подмогу войска. Идет бой. Владимир понимает, что они проиграют. Он распускает своих товарищей, а сам исчезает в лесу. Больше его никто никогда не видел, хотя ходили слухи, что он остался жив и уехал за границу.