Данная повесть — «подлинная» летопись города Глупова, период времени с 1731 по 1825 г., которую «преемственно слагали» четыре глуповских архивариуса. «Летописец» открывается «Обращением к читателю от последнего архивариуса-летописца». История, таким образом, представляет собой историю правления различных градоначальников. Сначала приводится глава доисторическая «О корени происхождения глуповцев», где повествуется о том, как древний народ головотяпов победил соседние племена моржеедов, лукоедов, кособрюхих и т. д. Но, не зная, что делать, чтобы был порядок, головотяпы пошли искать себе князя. Не к одному князю обращались они, но даже самые глупые князья не хотели «володеть глупыми» и, поучив жезлом, отпускали их с честию. Тогда призвали головотяпы вора-новотора, который помог им найти князя. Князь «володеть» ими согласился, но жить к ним не пошёл, послав вместо себя вора-новотора. Самих же головотяпов назвал князь «глуповцами», отсюда и пошло название города. Глуповцы были народом покорным, но новотору нужны были бунты, чтобы их усмирять. Но вскоре он до того проворовался, что князь «послал неверному рабу петлю». Но новотор «и тут увернулся: ‹…› не выждав петли, зарезался огурцом». Затем в Глупове стали поочередно появляться другие правители, которых присылал князь. Все они – одоевец, орловец, калязинец – оказались бессовестными ворами даже еще хуже новатора. Князь устал от таких событий, лично явился в город с криком: «Запорю!» Этим криком начался отсчет «исторического времени».
Далее перечисляются поименно градоначальники Глупова и кратко упоминаются их «достижения». Говорится о двадцати двух правителях, один другого хуже и чудней. Так, например, об одном из градоправителей в документе записано так: «22)Перехват-Залихватский, Архистратиг Стратилатович, майор. О сем умолчу. Въехал в Глупов на белом коне, сжег гимназию и упразднил науки».
В 1762 г. в Глупов прибыл Дементий Варламович Брудастый. Он сразу поразил глуповцев угрюмостью и немногословием. Его единственными словами были «Не потерплю!» и «Разорю!». Город терялся в догадках, пока однажды письмоводитель, войдя с докладом, не увидел странное зрелище: тело градоначальника, как обычно, сидело за столом, голова же лежала на столе совершенно пустая. Глупов был потрясён. Но тут вспомнили про часовых и органных дел мастера Байбакова, секретно посещавшего градоначальника, и, призвав его, все выяснили. В голове градоначальника, в одном углу, помещался органчик, могущий исполнять две музыкальные пьесы: «Разорю!» и «Не потерплю!». Но в дороге голова отсырела и нуждалась в починке. Сам Байбаков справиться не смог и обратился за помощью в Санкт-Петербург, откуда обещали выслать новую голову, но голова почему-то задерживалась.
Наступило безвластие, финал которому положило неожиданное явление одновременных двух абсолютно одинаковых правителей-самозванцев. Они увидели друг друга, «смерили друг друга глазами», а наблюдавшие эту сцену жители молча медленно разошлись. Прибывший из губернии рассыльный забрал с собой обоих «градоначальников», а в Глупове началась анархия, которая длилась целую неделю, в течение которой в городе сменилось шесть градоначальниц. Обыватели метались от Ираиды Лукиничны Палеологовой к Клемантинке де Бурбон, а от неё к Амалии Карловне Штокфиш. Притязания первой основывались на кратковременной градоначальнической деятельности её мужа, второй — отца, а третья — и сама была градоначальнической помпадуршей. Притязания Нельки Лядоховской, а затем Дуньки-толстопятой и Матренки-ноздри были ещё менее обоснованны. В перерывах между военными действиями глуповцы сбрасывали с колокольни одних граждан и топили других. Но и они устали от анархии. Наконец в город прибыл новый градоначальник — Семен Константинович Двоекуров. Его деятельность в Глупове была благотворна. «Он ввёл медоварение и пивоварение и сделал обязательным употребление горчицы и лаврового листа», а также хотел учредить в Глупове академию.
На смену правления Двоекурова пришел Петр Петрович Фердыщенко. Город жил в течение шести лет в благополучии и процветании. Но на седьмой год градоправитель влюбился в Алену Осипову, жену ямщика Митьки. Однако Аленка чувств Петра Петровича не разделила. Фердыщенко предпринимал всевозможные действия, чтобы заставить Аленку полюбить его, даже отправил Митьку в Сибирь. Аленка стала благосклонной к ухаживаниям градоначальника. В Глупове началась засуха, а вслед за ней начались голод и людские смерти. Глуповцы потеряли терпение и отправили к Фердыщенко посланца, однако ходок не вернулся. Поданное прошение также не нашло ответа. Тогда жители взбунтовались и сбросили Аленку с колокольни. В город пришла рота солдат для подавления бунта. Через следующее увлечение Фердыщенки, стрельчиху Домашку, в город пришли пожары. Горела Пушкарская слобода, за ней слободы Болотная и Негодница. Фердыщенко опять стушевался, вернул Домашку «опчеству» и вызвал команду. Закончилось правление Фердыщенки путешествием. Градоправитель отправился на городской выгон. В разных местах его приветствовали горожане и ждал обед. На третий день путешествия Фердыщенко умер от объедания.
Однако спустя неделю страхи горожан рассеялись: прибыл из губернии новый градоправитель. Решительный и деятельный Бородавкин положил начало «золотого века Глупова». Люди стали жить в полном изобилии. Василиск Семенович Бородавкин, новый градоначальник Глупова, изучил историю города, и решил, что единственный предыдущий правитель, на которого стоит равняться – Двоекуров, и поразило его даже не то, что предшественник вымостил улицы города и собрал недоимки, а то, что при нем сеяли горчицу. К сожалению, народ уже забыл его и даже перестал высеивать эту культуру. Бородавкин решил вспомнить прежние времена, возобновить посев горчицы и употребление ее в пищу. Но жители упорно не хотели возвращаться к прошлому. Глуповцы бунтовали стоя на коленях. Они боялись, что в том случае, если повинуются Бородавкину, в будущем он заставит их «еще какую ни на есть мерзость есть». Градоначальник предпринял военный поход на Стрелецкую слободу, «источник всего зла», чтобы подавить бунт. Поход длился девять дней и совсем успешным назвать его сложно. В абсолютной тьме свои бились со своими. Градоначальник претерпел измену своих сторонников: однажды утром он обнаружил, что большое число солдат уволили, на смену им поставили оловянных солдатиков, сославшись на некую резолюцию. Однако градоправитель сумел выстоять, организовав из оловянных солдатиков резерв. Он дошел до слободы, однако никого там не нашел. Бородавкин начал разбирать дома по бревнам, что заставило слободу сдаться. Будущее принесло еще три войны, которые также велись за «просвещение». Первая из трех последующий войн велась за разъяснение жителям города пользы каменных фундаментов домов, вторая – из-за отказа жителей выращивать персидскую ромашку, а третья – против учреждении академии в городе. Итогом правления Бородавкина стало обнищание города. Градоначальника не стало в тот момент, когда он в очередной раз решил сжечь город.
В целом же правление привело к оскудению города, окончательно завершившемуся при следующем правителе, Негодяеве. В таком состоянии Глупов и застал черкешенин Микеладзе. После увольнения Негодяева «черкешенин» Микеладзе взял бразды правления в свои руки. Однако и его правление никак не повлияло на положение в городе: Глуповом градоначальник не занимался вообще, поскольку все его помыслы были связаны исключительно с представительницами прекрасного пола.
Беневоленский Феофилакт Иринархович стал преемником Микеладзе. Другом по семинарии нового градоправителя был Сперанский, и от него, очевидно, Беневоленскому передалась любовь к законодательству. Им были написаны такие законы: «Всякий человек да имеет сердце сокрушенно», «Всяка душа да трепещет» и «Всякий сверчок да познает соответствующий званию его шесток». Однако на написание законов Беневоленский не имел права, он вынужден был их издавать тайно, а ночами разбрасывать по городу свои труды. Продолжалось это совсем недолго: его заподозрили в связях с Наполеоном и уволили.
Следующим был подполковник Прыщ. Делами он совсем не занимался, но город расцвёл. Урожаи были огромны. Глуповцы насторожились. И тайна Прыща была раскрыта предводителем дворянства. Большой любитель фарша, предводитель почуял, что от головы градоначальника пахнет трюфелями и, не выдержав, напал и съел фаршированную голову.
После того в город прибыл статский советник Иванов, но «оказался столь малого роста, что не мог вмещать ничего пространного», и умер. Его преемник, эмигрант виконт де Шарио, постоянно веселился и был по распоряжению начальства выслан за границу. По рассмотрении оказался девицею.
Следующим в Глупове появился статский советник Эраст Андреевич Грустилов. К моменту его появления жители города уже стали абсолютными идолопоклонниками. Они забыли Бога, погрузившись в разврат и лень. Они перестали работать, сеять поля, надеясь на какое-то счастье, и как результат – в город пришел голод. Грустилова такое положение заботило очень мало, поскольку он был занят балами. Однако в скором времени произошли перемены. Жена аптекаря Пфейера повлияла на Грустилова, указав истинный путь добра. И главными людьми в городе стали убогие и юродивые, которые в эпоху идолопоклонничества очутились на обочине жизни. Жители Глупова раскаялись в своих грехах, однако этим дело и закончилось – работать глуповцы так и не начали. Ночами городской бомонд собирался на чтение трудов г. Страхова. Об этом скоро стало известно высшему начальству и Грустилову пришлось распрощаться с должностью градоправителя.
Последний глуповский градоначальник — Угрюм-Бурчеев — был идиот. Он поставил цель — превратить Глупов в «вечно-достойныя памяти великого князя Святослава Игоревича город Непреклонск» с прямыми одинаковыми улицами, «ротами», одинаковыми домами для одинаковых семей и т. д. Угрюм-Бурчеев в деталях продумал план и приступил к исполнению. Город был разрушен до основания, и можно было приступать к строительству, но мешала река. Она не укладывалась в планы Угрюм-Бурчеева. Неутомимый градоначальник повёл на неё наступление. В дело был пущен весь мусор, все, что осталось от города, но река размывала все плотины. И тогда Угрюм-Бурчеев развернулся и зашагал от реки, уводя с собой глуповцев. Для города была выбрана совершенно ровная низина, и строительство началось. Но что-то изменилось. Однако тетрадки с подробностями этой истории утратились, и издатель приводит только развязку: «...земля затряслась, солнце померкло ‹…› Оно пришло». Не объясняя, что именно, автор лишь сообщает, что «прохвост моментально исчез, словно растворился в воздухе. История прекратила течение своё».
В финале повествования публикуются «Оправдательные документы», которые представляют собой сочинения Бородавкина, Микеладзе и Беневоленского, написанные в назидание другим градоначальникам