В 1378 г. он "подписывает" Спаса на Ильине в Новгороде; в 1395 г. вместе с Семеном Черным и своими учениками расписывает церковь Рождества с приделом Лазаря в Москве; в 1399 г. с учениками расписывает Архангельский собор в Кремле, и, наконец, в 1405 г. вместе с Андреем Рублевым и старцем Прохором расписывает московский Благовещенский собор. Этим не исчерпывается объем работ Феофана. По словам Епифания Премудрого, оставившего нам восторженный панегирик Феофану, всего им было расписано до 40 каменных церквей.
Более 30 лет прожил Феофан в России, не только уча, но и учась. Как и многие из приезжавших впоследствии в Россию художников, Феофан подпал под мощное воздействие русской художественной традиции и вместе с тем как нельзя более вовремя сумел привить ей много нового и жизненно необходимого. Епифаний Премудрый называет в своем письме Феофана Грека "изографом" и отмечает его дар сочинять и рисовать от себя без помощи образцов и "переводов". Характерная особенность искусства Феофана, как мы можем судить о нем на основании двух сохранившихся от него росписей в Новгороде (церковь Спаса на Ильине), состоит в необыкновенной уверенности его мазка, широте и твердости письма. Живописный опыт, умение рассчитывать расстояние, с которого будет обозреваться его работа, реалистическая трактовка голов и чутье колориста отличают Феофана. Епифаний отмечает, что, когда Феофан работал, он "нагама же без покоя стояше". В этом наблюдении Епифания мы узнаем характерную манеру художника-монументалиста, которому приходилось все время отступать от своей работы, чтобы обозреть ее со стороны. Фреска требовала умения быстро работать по еще сырой штукатурке и заранее твердо держать в голове точный план всей росписи, так как изменять что-либо в письме было бы уже поздно.
Церковь Спаса Преображения расписана Феофаном Греком двумя-тремя близкими, интенсивными, теплыми тонами (коричневатыми, красновато-желтыми). Его мазок энергичен, резок, короток, светотень выражена резко, контуры до предела обобщены. Внешнего движения в росписях Спаса Преображения меньше, чем в фресках Болотова и Федора Стратилата, но человеческие фигуры исполнены внутреннего напряжения, полны повышенного психологизма, динамики чувств. Психологические характеристики, данные им в изображении праотцев, пророков, столпников, – изумительны по силе. Фрески Феофана производят впечатление необычайно мощных, монументальных; письмо отличается "кор-пусностью" и вместе с тем какою-то особой трагичностью мировосприятия. Его знаменитая "Троица" сравнительно с нежной и человечной "Троицей" Андрея Рублева производит впечатление видения страшного суда – такой карающей силы исполнены ее грозные ангелы.
Искусствоведы неоднократно указывали на связь нового направления новгородской живописи с еретичеством. Связь живописи Феофана Грека с еретическими и мистическими движениями XIV в. была отмечена уже Б. В. Михайловским. "Творчество Феофана, – пишет он, – было проникнуто тем мрачным дуализмом, теми представлениями о могуществе зла в мире, тем экстатическим порывом к освобождению от материального и к слиянию с духовным, которые несли в мир утонченной византийской культуры еретические секты переднеазиатского Востока" [Михайловский Б. М., Пуришев Б. И. Очерки истории древнерусской монументальной живописи со второй половины XIV в. до начала XVIII в. М. – Л., 1941, с. 28.].